Stari Grad, najstariji grad na otoku i jedan od prvih u Europi osnovali su Grci 385. g. pne kao samostan polis Pharos. Nakon rimske kolonizacije nosi naziv Pharia. Od formiranja hvarske komune 1278. g. kada Hvar (Civitas Nova) preuzima vodeću ulogu na otoku, Stari Grad kao Civitus Vetus donekle stagnira.
     Grčki je grad ostao ispod građevina današnjeg Staroga Grada, tako da nam tek poneki arhitektonski fragmenti govore o njegovom ustrojstvu kao npr ostaci grčkih zidina u dužini od 11 km, tzv ciklopske zidine, u konobi Tadić-Gramotorovi. Te su zidine dio sjevernog zida, dok se istočne zidine tek naziru iza crkve sv. Ivana. U temelje zvonika župne crkve uzidani su u 18. st. blokovi sa gradskih zidina. U tom je zvoniku natpis na kojem čitamo da je upravo tu bio ulaz u grad. Rimski je grad nastajao nekako oko perimetra grčkog, tako da u današnjoj Sridnjoj ulici ispod pločnika stoje dva sačuvana rimska mozaika , dok se na mjestu crkve sv. Roka nalazilo rimsko kupatilo. Jedan od najstarijih i najznačajnijih spomenika Staroga Grada jest crkva sv. Ivana. Radi se o najstarijem kultnom središtu na otoku s kontinuitetom od antičkog vremena - dvojnoj crkvi- koja je od osnutka biskupije 1147. godine bila sjedište biskupa. Iako se građevina spominje u dokumentima 1332. g. njena arhitektonska struktura pokazuje da je nastala mnogo prije. Izgrađena na kasnoantičkim temeljima crkva ima odlike romaničko-gotičkog stila. Pored crkve iskopana je 1957. godine ranokršćanska krstionica za uronjavanje u obliku grčkog križa iz 6. ili 7. st. Danas je krstionica zatrpana radi očuvanja.
     Srednjovjekovno novije naselje nastajalo je sjeverno od grčkog i uz morsku obalu na istok. Spomenuta politička i ekonomska stagnacija iz sredine 13. st. nije se odrazila na arhitektonski izgled zgrada, pa se i dalje zadržavaju gradske odlike. Iako je većina objekata nastala u 15. i 16. st. pa renesansno-barokni objekti daju stilsku odrednicuu staroj jezgri, ima mnogo objekata na kojima nalazimo ostatke romanike i gotike. Jednu od najskladnijih cjelina u mjestu čini trg (Škor) i niz kuća koji ga okružuju. Treba spomenuti kuću Politeo iz 17.st., zatim kuću Bušić-Machiedo i renesansnu kuću Vranković-Carić na Ploči. Dvor pjesnika Hanibala Lucića sačuvan je samo u nekim dvorišnim dijelovima.
     Tvrdalj je utvrđeni dvorac pjesnika Petra Hektorovića (1487-1572). Hektorović je autor prvog realističkog epa u hrvatskoj renesansnoj književnosti "Ribanja i ribarskog prigovaranja". Njegov Tvrdalj je reprezentativni objekt mjesta. Dvorac je izrastao iz osobene pjesnikove ideje. Kao što je literaturi renesanse u nas dao osebujni realistički pečat, Hektorović je ovom palačom-utvrdom dao pečat Starom Gradu i arhitekturi mjesta. Tvrdalj je monumentalno renesansno zdanje dugog zatvorenog pročelja okrenutog prema moru, u duhu obrambene neretvanske arhitekture, čije se mase tek u unutrašnjosti razrađuju u finim oblicima zrele renesanse. Središnji dio objekta je ribnjak s monumentalnim polukružno svedenim lukovima iznad kojih je terasa s odrinom. Nad njom se diže elegantna kula razgrađena uskim prozorima i otvorima za golubove. Oko ribnjaka se raspoređene zgrade za stanovanje, za gospodarstvo i poslugu te nekoliko bunara. Tu je i obavezni renesansni perivoj, ograđen zidom, u kojem je Hektorović s velikom ljubavlju pored ukrasnih mediteranskih biljaka sadio i neke egzotične vrste. U zidovima dvorca uzidani su natpisi na latinskom i hrvatskom jeziku, koji govore o visokoj misaonoj i humanoj širini pjesnikove ličnosti.
     Hektorović je, kako sam kaže, sagradio dvorac sebi i prijateljima, ali i u namjeri da Tvrdalj posluži kao zaklon njegovoj porodici i svim mještanima ako bi zaprijetila opasnost od Turaka. Iako je pripadao jednoj od najstarijih i najimućnijih plemićkih porodica na otoku, Hektorović je svojim humanizmom bio blisko vezan za svoju zemlju i običnog čovjeka, seljaka, ribara. U sklopu Tvrdlja nalazi se Etnografska zbirka otoka Hvara, koju vodi centar za zaštitu kulturne baštine. Dominikanski samostan osnovan je 1482. g.. U 16. st. je fortificiran ugaonim kulama i zvonikom u stilu rustične renesanse. Godine 1893. sagrađena je nova crkva na mjestu stare. Pred glavnim oltarom stare crkve bio je sahranjen Petar Hektorović, uz čije se ime veže najvrijednija starigradska slika "Polaganje u grob", na kojoj su prikazani pjesnik i njegova kći. Slika se pripisuje Jacopu Tintorettu (1512-1594). Osim nje u crkvi je i slika "Sv. Hijacint" od Baldasarea d'Anne, te drveno raspelo iz 1705. g. , rad Giacoma Piazette. Samostan ima bogatu biblioteku i zbirku slika te arheološku zbirku u kojoj je pohranjena većina spomenika iz Starogradskog polja.
     Župna crkva sv. Stjepana, počela se graditi 1605. g. na mjestu stare. Barokna fasada sa trilobatnim zabatom čini skladnu cjelinu sa trgom na kojem je, odvojen od crkve, barokni zvonik. Izgrađen je 1753. g. U prizemlju zvonika ugrađen je reljef antičke građe. U crkvi je krstionica iz 1592. g. i triptih Francesca da Santacroce.
     U neposrednoj blizini gradskog kupališta bivša crkva sv. Jerolima, ostatak nekadašnjeg glagoljaškog hospica, jednostavne kasnogotičke fakture. Danas je pretvorena u veoma atraktivan izložbeni prostor. Sv. Nikola, mala crkvica na putu prema groblju, iz 17. st., u unutrašnjosti ima djela umjetničkog obrta mletačkog majstora Antonia Porria i nekoliko zavjetnih slika pomoraca.
     Neposredno uz Tvrdalj nalazi se kuća Biankini, reprezentativna klasicistička građevina porodice Binkini, koja je dala nekoliko humanista i literata. U njoj su smještene Pomorska zbirka Centra za zaštitu kulturne baštine i galerija "Juraj Plančić"
 
 
 

POVIJEST HVARSKIH JEDRENJAKA Pripovjest o tome kako su, već u suton jedara, potaknuti čudnim događajem, hvarski jedrenjaci u potrazi za srdelom izašli na Mediteran, prezirući u svom ponovno pronađenom dostojanstvu brže i sigurnije parabrode. Jedrenjaci ....